Una apuesta es una apuesta, así lo narra Vince, un abogado especializado en divorcios y el más exitoso de Nueva Inglaterra. Para Vince, la vida es una gran competición y perder no forma parte de sus planes. Esto también es aplicado a sus relaciones sentimentales. Vince conoce a Jane, una hermosa y exitosa mujer. Juntos empiezan una serie de apuestas donde el ganador decide el destino del perdedor. Después de todo, una apuesta es una apuesta.